Сергій народився у Дніпрі. Навчався у Придніпровській державній академії фізичної культури і спорту. Мав звання майстра спорту з тхеквондо. Проходив строкову службу у київському МВС. Був командиром відділення спецназу. Під час служби тренував особовий склад.
У 2014-му Борець був мобілізований у 25-ту повітрянодесантну бригаду. Брав участь у звільненні від окупантів Слов’янська та Краматорська на Донеччині. Після загибелі товариша перевівся у 79-ту десантно-штурмову бригаду, обороняв Донецький аеропорт.
2015 року Чайковського нагородили орденом «За мужність» ІІІ ступеня за те, що встановив український прапор над ДАПом та брав участь у підриві терміналів. Під час служби отримав два поранення та контузію. Після цього довго проходив реабілітацію, однак потім знову повернувся до ЗСУ.
Коли почалася повномасштабна війна, Борець служив у розвідувальній роті 93-ої окремої механізованої бригади «Холодний Яр».
«Сергій був прикладом для багатьох. Він був справжнім патріотом своєї держави та помер за неї. Стояти до останнього – це був сенс його життя. Він врятував життя дуже багатьох таких самих героїв, як і він сам. Україна повинна пишатися своїми героями», – розповіла Ірина Чайковська, колишня дружина бійця.
Захисника поховали у Чернівецькій області. У Сергія залишилися батько та син.
