Олеся народилася в селі Воскресенка Запорізької області. Оскільки мала велику сім'ю, то змалечку багато допомагала в приватному господарстві. Закінчила історичний факультет Черкаського національного університету імені Богдана Хмельницького і паралельно – бухгалтерські курси. У школі відвідувала танцювальний гурток. Багато виступала, співала, вишивала бісером, фотографувала і робила відео. Цікавилася психологією, хотіла здобути дві вищі освіти за напрямками історія та фінанси, а ще мріяла вивчити багато іноземних мов.
Під час повномасштабної війни дівчина проходила військову службу в Окремому загоні спеціального призначення «Азов». Спочатку була діловодом у роті матеріального забезпечення, потім обійняла посаду телефоністки 1-го екіпажу командно-штабної машини вузла зв'язку.
Дівчина дуже захоплювалася Лесею Українкою, її життєвим шляхом і геніальною творчістю. Тому вирішила взяти собі за позивний спочатку «Леся», згодом «дорости» до «Українки».
«Олеся – світла, красива, щедра, щира, добра дівчинка. Дуже працьовита. Така багата на душевне тепло, співчуття до всіх. Наше яскраве тепле сонечко, наша радість і наше щастя. Всім допомогти, всіх підбадьорити – на службі, вдома. Навіть з повного оточення, з нелюдських умов старалася заспокоїти, що все буде гаразд, що ми зустрінемося. Дуже хвилювалася за тата, братів, знаючи, що вони там, де найважче; за племінників, дружин братів турбувалася, за мене, чи маємо що їсти. Хоч ми були відносно в безпеці», – розповіла її мама Надія.
Посмертно старший солдат Михайленко Олеся Володимирівна нагороджена орденом «За мужність» ІІІ ступеня.
Поховати військову поки що не вдалося, оскільки збігів ДНК немає.
В Олесі залишились тато Володимир, який також захищає Україну в складі бригади «Азов», мама Надія, старші брати Ігор та Данило, які воюють у 3-ій штурмовій бригаді, старший брат Світогор, цивільний. Ще є племінники і племінниці, котрих Олеся безмежно любила, обдаровувала подарунками і теплом свого серця.
