Іван був харків’янином. Закінчив Харківський професійний ліцей машинобудування, здобув фах токаря-фрезерувальника широкого профілю. Обожнював футбол і домашніх тварин. Був уболівальником ФК «Металіст» (Харків). З 2016 року брав участь у російсько-українській війні. Воював у складі ДУК «Правий Сектор». Згодом підписав контракт із ЗСУ.
Щегол служив у 92-й окремій механізованій бригаді імені кошового отамана Івана Сірка. Обіймав посаду головного сержанта розвідувального взводу. Заснував та очолив розвідгрупу «Бешкетники Сірка». Разом із побратимами успішно боровся та нищив окупантів на Донбасі. А під час повномасштабної війни продовжував це робити на Харківщині.
За час служби Щегол неодноразово був відзначений командуванням нагородами. Зокрема, у квітні 2022-го отримав орден «За мужність» ІІІ ступеня.
«Він був кращий з тих, хто боронить країну. Справжній військовий, хоробрий і відданий своїй справі», – розповів командир загиблого Євгеній.
«Один із засновників нашої родини, найголовніший «бешкетник» Щегол загинув. Він був одним із тих, хто йшов перший у бій, завжди вів за собою людей, ніколи посмішка не сходила з його обличчя! Щегол, твоя справа завжди буде жити, твої дії будуть жити вічно! Твоя родина, твої близькі будуть завжди пам’ятати тебе з посмішкою і з вогнем в очах! Помстимося за всіх полеглих побратимів! P.s Ти був самим матьорим воїном з усіх, хто був у строю! Вічна слава!» – написали побратими на сторінці «Бешкетників».
Поховали воїна у Харкові на Алеї Героїв 18-го кладовища. Прощання відбулося на стадіоні «Металіст».
В Івана залишилися мати, вітчим, молодший брат, бабуся, наречена, друзі та побратими.