Олег народився у селі Кратова Говтва Полтавської області. Закінчив Полтавський державний аграрний університет. Жив у місті Полтава, був приватним підприємцем. Любив подорожувати та пізнавати нове.
2020 року Олег вирішив приєднатися до лав Збройних сио України. Служив у 81-й окремій аеромобільній бригаді. Був командиром відділення підвозу та перевезення мінометної батареї. Виконував бойові завдання на території ООС.
З початком повномасштабного вторгнення військовослужбовець та його побратими одні з перших зустріли ворога та відбивали їх наступ. Однак, на жаль, Олег загинув у перший же день.
«Олег Кулаковський – коханий чоловік, батько, син, брат, друг, побратим, який жив з любов'ю в серці до України. Десантник не помирає, а йде в небо виконувати наступну справу, яку не встиг не землі...» – зазначила дружина Анна.
Сержант Кулаковський посмертно нагороджений орденом «За мужність» III ступеня.
Поховали захисника у Полтаві на Алеї Слави Затуринського кладовища.
У Олега залишилися батьки, сестри та четверо синів. Молодший синочок народився у жовтні, він ніколи не знатиме свого тата.
