Дмитро народився в місті Кременчук Полтавської області. Навчався в місцевій школі №1. Потім здобув фах автослюсаря в Кременчуцькому професійно-технічному училищі №22. У цивільному житті працював карщиком на Кременчуцькій тютюновій фабриці, а також за кордоном.
Із серпня 2019 року Дмитро служив за контрактом у 80-й окремій десантно-штурмовій бригаді. Був зв’язківцем, виконував бойові завдання на території ООС. Паралельно навчався в Класичному приватному університеті за спеціальністю «Менеджмент».
Під час повномасштабної війни чоловік продовжив захищати Україну в лавах своєї бригади.
«Він був найкращим другом і сином, відданим чоловіком, який завжди підтримував і приходив на допомогу. Був професіоналом своєї справи, відданим солдатом. Захищаючи свою державу, без жодних вагань виконував завдання і ніколи не зупинявся. «Завжди перші». Україна втратила відданого та справедливого сина, а сімʼя залишилася без опори та підтримки. У наших серцях навіки залишиться наш Діма усміхненим, життєрадісним, добрим і щирим», – розповіла дружина воїна Ірина.
Посмертно Дмитра Кучерявого нагородили орденом «За мужність» III ступеня.
Поховали десантника на Алеї Слави Свіштовського кладовища у Кременчуці.
У нього залишилися батьки та дружина.