Дмитро народився і виріс у білоруському місті Брест. Там закінчив школу №23 та будівельний ліцей №65, де здобув фах каменяра. Працював на «ПромАгроПак» машиністом друкарсько-висікального агрегата.
Наприкінці 2015 року чоловік приїхав в Україну та став на її захист, боронячи незалежність і свободу. Спочатку служив у лавах батальйону ОУН. У 2016-2018 роках воював у складі 1-ої окремої штурмової роти ДУК «Правий Сектор», де був командиром взводу. Пройшов бої за шахту «Бутівка», Піски, Авдіївку. У 2017 році був нагороджений орденом «Народний Герой України» та медаллю «За оборону Авдіївки».
У 2018-2019 роках воював у складі 8-го окремого батальйону Української добровольчої армії, ДШГ «Ведмеді». Під час виконання бойового завдання в 2019-му отримав важке поранення, в результаті якого втратив око. Дмитро був командиром диверсійної групи, яка виконувала бойові завдання за лінією розмежування, беручи участь у штурмах позицій і диверсійних заходах. Втрата правого ока і пошкодження лівого не завадило йому працювати вночі в тилу противника.
3 серпня 2020-го Дмитро перебував у лавах 24 -ї окремої механізованої бригади імені короля Данила ЗСУ та продовжував воювати в АТО/ООС. Того ж року був нагороджений нагрудним знаком «Знак пошани». Під час повномасштабної війни чоловік обіймав посаду стрільця- помічника гранатометника.
«Білорус з українською душею, який віддав своє життя за вільну Україну», – зазначила дружина загиблого.
Посмертно солдат Рубашевський Дмитро Олегович нагороджений орденом «За мужність» ІІІ ступеня та відзнакою Головнокомандувача ЗСУ «Хрест хоробрих».
Поховали Героя в селищі Шкло на Львівщині, де він жив із дружиною.
Вдома на воїна чекали дружина Галина та донька Дарина.
