Засноване 1655 року.
Російські військові зайшли до Куп'янська 27 лютого 2022 року, на третій день повномасштабного вторгнення. Міська влада прийняла умови окупанта, і вже наступного дня СБУ оголосила меру Геннадію Мацегорі підозру у державній зраді. Жителі вийшли на вулицю, щоб заявити росіянам: Куп'янськ – це Україна.10 вересня 2022 року місто звільнили від російської окупації.
З 27 тисяч людей до повномасштабного вторгнення РФ нині у місті лишаються 3,5 тисячі жителів. Росія щодня обстрілює місто з артилерії, б'є КАБами та застосовує FPV-дрони для ударів.
